如果说，宫崎滔天多为义气与侠气的话，那梅屋庄吉给予孙中山及革命党人更多的是物质与金钱，且后者与孙中山结交更早。
梅屋庄吉是日本长崎某商人之嗣子，或许因为父辈经商的缘故，梅屋庄吉身上也充满了冒险精神。
在他年轻的时候，其先后在厦门、新加坡等地经商，后在香港开了一家照相馆，由此立稳脚跟。
1895年3月，梅屋庄吉的照相馆来了两个人，一个是英国人康德黎博士，另一个则是位素未谋面的年轻人。
康德黎博士酷爱摄影，他常来梅屋照相馆，梅屋庄吉与他很熟悉。在其介绍下，梅屋庄吉与孙中山首次相见。
孙中山是康德黎的学生，数日后他再次拜访并就此结交。据梅屋庄吉后来的回忆:
“于香港敝屋始迎先生，兴酣，谈天下事，中日之亲善，东洋之兴隆，以及人类之平等，所见全同。
……先生雄图与热诚，甚激我之壮心，一午之谊，遂固将来之契。”
孙中山仅比梅屋庄吉大两岁，但他的一番谈吐让后者大为折服。
在听说孙中山打算在广州举行起义后，梅屋庄吉当即表示：“君举兵，我以财政相助。”
之后，梅屋照相馆成了革命的秘密基地，用他的话来说就是：
“照相馆只是表面的招牌，总之这里成了革命志士云集、安营扎寨的梁山”。
广州起义发动之前，梅屋庄吉为之筹集了600支手枪。但可惜的是，这些枪在运往广州时被查获。
广州起义失败后，孙中山先后赴日本、美国避难，梅屋庄吉曾在途中汇给他1300美元。
此后，梅屋庄吉先后参与1899年的“菲律宾独立军”起义（孙中山等革命党人也都参与其中）及1900年的惠州起义，特别在起义人士的联络、武器供给及钱款的输入方面，梅屋庄吉起到了重要作用。
同时期，梅屋庄吉开始涉足方兴未艾的电影业（早期的默片与照相有很大关联）。之后，梅屋庄吉创办了一个名为“M.霸亭商会”的电影公司。
经过近十年的精心经营与奋力打拼，梅屋庄吉成为日本电影业界的风云人物，其创办的“M.霸亭商会”（日本“日活”电影公司的前身）与东映、松竹等著名日本电影公司不相上下。
辛亥革命爆发后,梅屋庄吉收到一封来自上海的电报：
“武装起义成功，请求资金援助。请求派遣萱野先生”。落款人是成功发动上海革命的陈其美。
收报后，梅屋庄吉立刻为萱野长知支付了7万日元，而在他本人所写的《永代日记》中记载，截至1912年，梅屋庄吉总共为革命军方面支付了45.6万日元。
不仅如此，梅屋庄吉还为陈其美印刷了250万元“军票”以充当革命军的临时货币，日本黑龙会首领头山满等人前往上海时，其费用也全部是梅屋庄吉一力承担。
另外，当北一辉、末永节等人组织日本“敢死队”准备奔赴武汉参战时，梅屋庄吉还亲手发给他们每人一枚金戒指，因为在战乱中，金戒指可以换钱活命。
辛亥革命昙花一现，政权很快被袁世凯夺走。1913年“二次革命”失败后，孙中山再次流亡日本。
由于日本政府支持袁世凯政权，孙中山在秘密入境后只能隐藏身份，而他的住所正是梅屋庄吉所提供的位于大久保百人町的私宅。
孙中山藏身的这个地方非常秘密，除了梅屋庄吉外，只有犬养毅、头山满、宫崎滔天等少数几个人知道。
由于革命遭受重挫，加上很多革命同志对新成立的“中华革命党”不予理解，此时的孙中山过得非常苦闷。
不过，梅屋庄吉却在这段时期成就了一段佳话，这就是孙中山与宋庆龄的结合。
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