过去几十年鲍勃·迪伦的装备留下了许多渴望：滑稽的穿戴，高顶礼帽，塑料牛仔帽，手套，连帽衫，假胡须和假发。
“我年轻那会儿没有‘时尚偶像’这种说法，但不得不承认，我会去模仿鲍勃·迪伦的穿着。”帕蒂·史密斯（Patti Smith）如是说。就像他的音乐和身份那样，迪伦的风格也在变化，时而看起来格格不入，时而西装革履地一副老派美式风格，然而，大部分时间他都穿得考究而凌乱，把乡土气息（牛仔布、斜纹布、灯芯绒）与都市的花哨（麂皮靴子、贴身运动衣）混搭在一起。
上个世纪60年代是一个审美风格迥异的时代，很多设计师仍然在不断挖掘它的美好，比如汤姆·福特和艾迪·斯理曼如今标志性的设计都是对60年代风格的重新构想。60年代的迪伦也是他被效仿最多的时候。
无处不在的帽子
回顾一下可以发现迪伦并不是一个颠覆传统的着装者，他只是自信表达自己。乱蓬蓬的头发，没日没夜地戴着太阳墨镜，不合时宜地穿着皮夹克和毛衣，这一切现在仍然是摇滚青年心中最酷的形象。事实上，他并不是一开始就这么酷。
“他用古怪的老式扮相，以一种凌乱的样子吸引人。”迪伦当时的女友苏西·罗托洛说，“他的牛仔裤跟T恤一样皱巴巴的，即使是大热天他也永远戴着黑色灯芯绒帽。他使我想起哈珀·马克思（Harpo Marx），顽皮、容易接近，但是他还有某种东西，在释放着一种烈度，难以轻易接受。”
一张照片定格了1962年，迪伦在格林尼治村的一个屋顶上，站在马赛尔·马索式的默剧布景前，抱着吉他扣着裤子的状态。那是他在早期演出中模仿卓别林式的风格，如果说他在明尼苏达州的希宾镇上的扮相有那么一点土气，那只要取悦观众罢了。
他头上那顶灯芯绒质的荷兰男孩帽出镜率很高。有人说这顶帽子的原型是插图版《罪与罚》中拉斯科尔尼科夫的帽子，迪伦和哥哥常常看这本书。
忧虑、紧张、羞怯让迪伦在讲话时不停摇晃，唱歌成了他必要的表达方式，那时的他匆匆效仿着当时希宾镇的民歌英雄约翰·科尔纳。有人推测是这种心理上的不安全感让迪伦不愿摘下帽子。电台主播辛西娅·古丁曾在节目里和他讨论过帽子的问题。
“你什么时候会摘下帽子？睡觉的时候？”女主播问。
“是的。”迪伦以最简单的方式回答，事实上整个采访过程都是如此，“或者是洗澡的时候，仅仅是这些时候会摘下。”
当被问道：“当你功成名就的时候仍然会戴着它么？”迪伦回答说：“我不会功成名就。”女主播无奈地说道：“所以你永远不打算摘掉那顶帽子了，对吗？”迪伦居然回答：“是的。”
然而，在另一场采访中，迪伦解释说那顶荷兰男孩帽只是随意买的，仅仅是为了御寒。看来关于名人的传言总会被镀上各种光圈。
就像墨镜一样，帽子后来的确成了迪伦的标志之一。1964年1月，迪伦为期三周在巴黎奥林匹亚剧院的行程让甲壳虫乐队第一次感受到这位来自美国的创作型歌手的魅力。当“甲壳虫”到纽约的时候借由记者阿罗诺维茨认识了迪伦。随后，甲壳虫被他深深地影响了，尤其是列侬，他居然也开始戴上了灯芯绒荷兰男孩帽。
在迪伦的影像中，十有八九都戴着帽子，大部分是造型传统的宽檐帽，在演唱会上，在伍德斯托克，甚至在他专辑的封面上。1968年底，摄影师埃利奥特·兰迪来找迪伦准备拍摄《纳什维尔地平线》（Nashville Skyline）专辑的封面。“当我们准备离开时，他又拿起了帽子。”
兰迪回忆说，“我让他戴着，不知道是否用得上。”当时外面下着雨，他们正琢磨着在哪儿拍合适，迪伦指着一个地方说：那儿吧。“我看了一眼泥泞的土地没有回绝。他坏笑着戴上了帽子问：‘这样呢？’他明知道帽子的造型很傻，可就是喜欢看自己戴这种土里土气的帽子。”就在迪伦刚刚戴好的一刻，兰迪按下了快门，封面就这么拍完了。“如果当时我有半点犹疑，就会错失这张照片了。”
变化中的嬉皮士
法兰绒衬衫、摩托靴、牛仔裤，迪伦总是一副“垮掉派”农夫的行头。“垮掉的一代”是“二战”后的波希米亚群体，在那个意义上，鲍勃比嬉皮士更靠近“垮掉的一代”。他在《唱出来！》（Sing Out！）杂志封面上的形象看上去就像是小伍迪·格斯里。他把格斯里的雪茄向下倾斜，就像加缪的高卢烟的存在主义倾斜那样，其斜度是代表宿命和寡欲的符号。
早前的迪伦喜欢伍迪·格斯里，而格斯里喜欢牛仔工装，所以迪伦也穿大量的牛仔工装。从1964年开始，迪伦开始从穿着工装的抗议歌手转变成了身着英国套装的摇滚新星。通过《像一块滚石》迪伦在一片哗然中打破了摇滚歌曲的三分钟禁忌，随后他的名声越来越大，还成了一位刚出炉的时髦人物，这让人们震惊不已。
美国民歌歌手伍迪·格斯里
“记得他从门厅的暗影中走出来，一头卷发，穿着牛仔靴，那可不是我以前看到的在办公室闲晃的小孩。他看起来很棒，那是历史上伟大的摇滚歌手形象之一。”
当时迪伦标志性的造型就是墨镜，穿着大圆波点的击剑衫，戈尔贡式卷发。他的不凡能力之一就是能够控制姿势，如此一来在被拍摄时就能知道自己在照片中将是什么样子。法国符号学家罗兰·巴特曾如此评论道：“不论看起来多么神采奕奕或疲惫颓废，他总是能展现出迪伦气质。所有专辑封面都是他内心系列电影的定格。”
在那些日子里，阿尔·阿罗诺维茨说，比你们时髦是迪伦一群人最热衷的游戏。他还穿着大衣、牛仔裤和靴子，只是相比于之前的松散，它们变得越来越紧贴了。他也完全抛弃了格子衬衫，换上了针织无领的宽条纹毛衣。
迪伦的标志性造型
1965年，一直以来隐遁的他想法开始变得不一样了，他想要自己被“看到”。面对英伦入侵潮流中的乐队，迪伦正琢磨着他的Stratocaster电吉他。
事实上，他的转变总是毫无征兆。在新港民歌节期间还写着象征式民歌呢，到了《席卷而归》发行时，他已经穿起了花衣服变成了“达达”之王。相比来说，披头士的转变是可追随的——从汉堡的小混混到“拖把头”，再到卡纳比大街的时髦青年等，而迪伦的转变总是让人迷惑不解。
在电影《别回头看》中，迪伦留着他那朋克的发型，像一个不协调分子一样进入镜头。没人知道该如何理解他，在影片的最后一个场景里，他以一个嬉皮士的酷态说“给那位无政府主义者来根烟”。当时的报纸就是这么称呼他的。在电影的宣传照里，迪伦熟练地叼着雪茄摆弄姿势，像极了《生活》杂志里詹姆斯·迪恩的著名照片，要知道迪伦从15岁起就开始模仿这个姿势了。
1965年，导演彭尼贝克正在为迪伦拍摄纪录片《别回头看》
《美女如云》专辑封面上，迪伦设计了一个晃动的幽灵般的影像，仿佛他正打算闪躲而未能聚焦。它并非表现了一个滥交的摇滚明星，相反，它让人们感受到了一个过分讲究的哈姆雷特。他对专辑的制作更加谨慎细致了。
车祸之后消失的迪伦变得乡村了，保守的衣服，戴着眼镜，可头发依然是卷的。他讥讽地解释过自己这种变化：“乡村音乐是仅存的可供我们窃取原真性美国音乐的领域了。”时代伴随着一个崭新的衣橱：靴子、帽子、披肩、亮晶晶的装饰，乡村迅速以摇滚乐田园式的第二故乡流行起来。这一切最终导致了“老鹰”乐队以及史上最卖座唱片之一的出现。
70年代在专辑《欲望》中，可以看到当时不拘一格的迪伦，他的风格略微变得现代了，波洛领带、背心、牛仔帽，有时也会画眼线。到了80年代，喇叭裤、皮革、深V领子都是他常穿的选择。直到迪伦开始与拉尔夫·斯坦利组成二重唱时，人们开始好奇，迪伦是不是在刻意模仿年老的比尔·门罗，打造一个老式大剧院式的男子形象——以西装笔挺的姿态鼓励着晚辈。
1987年，迪伦在接受《滚石》杂志采访时说过：“我仍然更喜欢听比尔和查理·门罗的唱片。对我来说那就是美国。几周前我去过一次唱片店，不知道要买什么，那儿的唱片种类如此繁多。”
在众多以鲍勃·迪伦为原型的电影中，2007年导演托德·海因斯的作品《我不在那儿》最具戏剧性地展现了迪伦对于各种角色的改换。6位演员分饰的角色分别代表了迪伦内心中不同的心理状态，其中最大的亮点就是凯特·布兰切特反串的裘德·奎恩。
凯特·布兰切特在电影《我不在那儿》反串迪伦，大波点衬衫是他那时的标志
《滚石》杂志曾问过海因斯为什么会选女演员反串，他回答说：“在写这个剧本的时候就决定采用女演员了。这才能表现出发生车祸前的迪伦在那段生活中的状态。1966年的他看起来疯狂、瘦弱，头发蓬乱，说起话来手舞足蹈，明显是用药无度的癫狂状态。”
然而，就是那个状态是迪伦给人最著名的印象。“我想要让人们重新追溯1965、1966年那种文化价值观冲击的时代，所以我觉得用女演员是个不错的选择。因为当时的迪伦就是一种雌雄同体的存在。”海因斯补充道。
在60年代中期，迪伦爱好雌雄同体式的造型。那是一种激进式的、略有嬉皮式的紧身风格，但和同性恋风格有明显的区分。海因斯认为：“它也不是大卫·鲍伊式的雌雄同体，而是有点像帕蒂·史密斯式的。”
在电影《我不在那儿》的高潮部分：裘德离开了安迪·沃霍尔风格的画廊聚会，在“粉丝”包围中投进了豪华轿车，人们不舍地敲着玻璃，轿车提速了，他看着窗外，直视着一位女“粉丝”的脸，她直勾勾地盯着裘德，点燃了自己的头发。这是一幕说不清道不明的冲突设计。
凯特非常喜欢这个角色，她认为让女性来饰演是个非常聪明的做法，毕竟，那种迪伦式的男性雌雄同体只有迪伦一个。
20世纪六七十年代的迪伦塑造了自己以及新音乐，但塑造毕竟只能在“风调雨顺”的情形下，否则就只能改改布景和服装了。过去几十年的装备留下了许多渴望：滑稽的穿戴，高顶礼帽，塑料牛仔帽，手套，连帽衫，假胡须和假发。正如查理·瓦茨曾说过：“我们仅仅超前于时代15分钟。”