蒋介石和宋美龄
1927年9月21日，宋美龄邀请中外好友参加了一场晚宴。席间，她向众人确认了举办婚礼的事宜。她还提到，由于与蒋介石的结合遭到了家人的反对，因此将不会在报纸上公开发表婚讯。她希望得到家人的同意，但无论怎样也会如期举行婚礼。
“我诚挚地爱恋着大将军。”宋美龄向众人表达了心声。
9月23日，蒋介石从奉化老家回到上海，并在当晚与美龄进行了一次长时间的交流。在那一天的日记里，蒋介石写道：“我很高兴我们之间能相互爱慕，这种人生的快乐是可遇而不可求的。”9月26日，蒋介石与宋美龄正式订婚。
9月28日，在高级秘书刘纪文的陪同下，蒋介石前往日本拜见美龄的母亲倪桂珍，恳求倪桂珍对这桩婚事的首肯。然而倪桂珍对小女儿的结婚对象非常厌恶。只有大女儿霭龄的夫婿还比较让倪桂珍满意，孔祥熙家境殷实，他本人也很有抱负，这很符合宋家择婿的要求。在得知蒋介石向美龄求婚后，倪桂珍对蒋介石避而不见，按照中国的传统做法，这意味着对蒋介石的否定。
对于敬畏上帝、性格保守的中国女性倪桂珍来说，蒋介石也许是最难成为宋家女婿的一类人。首先，他是一个军人。他所从事的行业在中国传统的社会金字塔中排在最底层。更糟的是，蒋介石已经有三位夫人在前，尽管他刻意抹杀这段事实，还套用时髦的说法称两位是“妾室”，也于事无补。此外，蒋介石的个人履历也不光彩，上海公共租界警察局里至少有三次蒋介石被捕的记录：一次谋杀，一次持枪抢劫，还有一次被捕原因不详。和倪桂珍贵族世家的出身相比，蒋介石出身卑微。但最令倪桂珍不满的是，蒋介石是佛教徒！
10月2日，上海地区发行量最大的《申报》上刊登了一则消息，称如果蒋介石答应宋家提出的几个条件，那么宋家就同意其与美龄结合。这些条件包括：蒋介石提供与原配离婚的证明、蒋介石出国以开阔眼界、婚后美龄掌管家里的财政大权。就在同一天，一切似乎就像暗示一样，《申报》还发表了一则声明，声明里蒋介石明确指出自己已经在1921年与原配妻子毛福梅离婚；该报还刊登了蒋介石于1921年4月3日写给毛福梅兄长的信件，里面提到了两人离婚的原因。对于当时的中国男性来说，公开发表声明就意味着夫妻双方解除婚姻关系，离婚生效。
最终，倪桂珍对蒋介石的态度有所转变，并同意与蒋介石见面。就像当初得到陈洁如(蒋介石的第三个夫人)母亲的信任一样，蒋介石也得到了倪桂珍的肯定。至于宗教信仰，蒋介石表示自己会认真阅读《圣经》，但在没有完全理解《圣经》教义前，不会改变自己为人处世的原则。想必是蒋介石的回答改变了倪桂珍的想法，10月6日的《申报》称倪桂珍已经同意蒋介石与美龄的婚事。而美龄的哥哥宋子文起初是不赞同这桩婚事的，他也曾试图阻止双方结合，不过在倪桂珍同意后，很快宋子文也表示了赞同。作为宋家最年长的男性和宋家的主事人，宋子文负责安排婚礼的相关事宜。11月10日，蒋介石从日本回到上海，迎接他的却是卧病在床的美龄。
与宋美龄的真假爱情
关于蒋介石和宋美龄的婚姻问题，一直有很多传闻。最广泛的说法是，蒋宋之间是一场政治婚姻，两人并没有真正的爱情。
尤其是后来有美国人出书，称蒋介石偏安重庆时期，宋美龄曾与美国总统罗斯福的特使温德尔里维斯威尔基有过一段婚外情等，更给蒋宋的婚姻蒙上了一层迷雾。
在蒋介石的日记中，屡屡流露出对妻子宋美龄的顾念之情。夫妻短暂分别时，他曾在日记中写下“平时不觉夫妻乐，相别方知爱情长。别后更觉吾妻爱夫之笃，世无其比也”这样的句子。在涉及到宋美龄在家庭中的地位时，他更在日记中直言“凡认余为父者，只能认余爱妻美龄为母”。
蒋介石日记开放至1955年，那时他已68岁，宋美龄也已58岁。可以说，至此他们的婚姻问题可基本定性。杨天石教授通过研究蒋介石的日记，认为“蒋介石和宋美龄的婚姻，有很深厚的爱情基础”。