赵文卓初到香港拍电影，后在一健身馆遇见张国荣，当时张国荣见赵文卓很适合做健身教练，就问赵文卓有没有兴趣给别人做做健身教练，当时的张国荣已经是巨星级的了，刚出道的赵文卓于是就一口答应了，之后两人约好见面，等赵文卓一去就看见了梅艳芳和张国荣，这时张国荣问你认识她吗，赵文卓说认识，当时他心里很激动，没想到是给梅艳芳做健身教练。当时张国荣就给赵文卓说香港演艺圈有两个大哥，一个是成龙，另一个就是梅艳芳。... ...
后面久而久之两人便产生了感情，并在后来就公布了两人恋爱的关系，与此同时的是，就有大量媒体报道说赵文卓想借梅艳芳出位，各做舆论就给赵文卓造成很大的压力，梅艳芳因为在演艺圈这么久了，那些个言论她也早就看淡了，所以没有多大的问题，关键就在与赵文卓了，承受不这些外界的压力。
还有就是有人问赵文卓什么时候和梅艳芳结婚，赵文卓说他现在的资金来说还不适合结婚，这时那人便说这个没关系啊，梅姐这么有钱你还担心这个啊。说的到不觉得什么，但是这个给赵的心里就带来不小的冲击，反正就这些因素，导致赵提出分手，梅姑也坦然接受了这个结果，这也是她预料之中的。
这其中也还有一些误会在其中，分手后赵曾表示两人已经解释清楚。 梅艳芳曾表示如果不是神秘原因，她早已成为“赵太太”。而这个真正的神秘原因，至今没有公开。赵文卓曾说，要对至爱负责，不会将这个秘密公布。
之后梅姐一直没有在谈过恋爱，结果患了癌症，赵得知后曾也说过希望自己变成神医，如果可以的话愿意替梅艳芳承受那份痛苦，就在梅姐带病的最后一场演唱会，赵文卓也去看了，他说当时看见梅艳芳已经是很瘦弱了，而且脚都在抖，好像站不稳一样。之后没多久，梅姐便去世了。赵文卓紧记梅姐生前所言，所以没为她的离去而流泪，只是在葬礼上独自坐在一角，脸容憔悴，表现哀伤。赵文卓虽然没发一言，但从他所送给阿的花篮上，所写的八个字「此生至爱一路好走」，已印证了他对阿梅的一份真挚感情。此后赵文卓也表示梅艳芳教会了他很多的东西，很多做人的道理.。
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