杜月笙是上海滩的黑帮老大，杀人越货、走私鸦片、开设赌场、聚财敛财，横跨黑白两道。但在别人眼里，更像是一个执礼甚恭、知书识礼的读书人。
有一年，上海举行足球比赛。比赛开始前，邀请杜月笙开球。当时正是夏天，天气非常炎热。在场所有人都穿着短袖短裤，唯一例外的是杜月笙。只有他还穿着一件长衫。因为实在太热，杜月笙在开球时，只是撩起前襟踢了一下球，也没讲话，就匆匆离开了。
我们知道，在那个时代，穿长衫是知识分子的标准打扮。在鲁迅小说《孔乙己》中，孔乙己落魄到连酒都喝不起来，还固执地保持着长衫的打扮。毫无疑问，杜月笙就是想通过穿长衫，来淡化和摆脱大家心目中的“黑帮老大”形象。
众所周知，杜月笙没有读过什么书。他在上海滩成名后，时刻不忘提高自己的文化修养。杜府有一幅对联：“友天下士，读古人书”。杜月笙自己读不了书，他就长期重金聘请说书人给自己说《三国》和《水浒》的故事。也算是读古人书了。“谈笑有鸿儒，往来无白丁。”杜月笙所倾力结交的对象，也是一班知识分子。
章太炎，大家认识吧？章太炎是近代着名的民主革命家、国学大师。鲁迅说他是“有学问的革命家”，胡适说他是“清代学术史的押阵大将”，许寿裳说他“在清代三百年学术史中没有第二个人，所以称之为国学大师。”鲁迅、黄侃、钱玄同、吴承仕等现代文学史、思想、学术史上的牛逼人物，都是章太炎的弟子。章太炎就和杜月笙有着非同一般的关系。
章太炎晚年住在苏州，生活比较困难。一次偶然的机缘，让杜月笙和章太炎认识了。杜月笙大喜，极力来结交章太炎。
杜月笙知道章太炎生活困难，有意送钱给他。他又深知这种大知识分子很要面子。所以，往往在拜访章太炎后，在告辞时悄悄将银票放在不显眼的地方。
章太炎何等心高气傲的人，连康有为、梁启超、孙中山、黄兴、袁世凯这些近现代史上的大牛，他都不看在眼里。但是面对杜月笙的这种款款心意，他还是很感激。
后来，章太炎以国学大师的身份，主动为杜月笙修订家谱，让本来是街头混混的杜月笙，摇身一变为祖上尊贵的帝王之系、名人之后。甚至还为杜月笙取名。杜月笙本名“杜月生”，章太炎引经据典为其改名杜镛，号月笙，让杜月笙高兴得合不拢嘴。杜月笙非常注重自己在外界的形象，生怕给外界留下“暴发户”的名声。
一次，杜月笙参加一个上层聚会。与会人员都是上海的各界名流。杜月笙一边与他们寒暄交流，一边仔细观察。他意外发现，这些各界名流中，只有他一个人手上戴着闪闪发亮的大钻戒。杜月笙回去后，将这个大钻戒仍到保险箱里，再也没有戴过。
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