2009年,加入限定组合nYc boys担任“世界女排大奖赛2009”应援大使,3月发行单曲《悪魔な恋/NYC》,年底带领团队以16岁的年龄第一次站上了“NHK红白歌合战”的舞台,此后一连四年登台献艺。戏剧方面出演了24小时SP《不要忘记哥哥—与脑瘤战斗的8年—》和《左目侦探EYE SP》。
2010年,作为队长加入由nYc boys重组而成的NYC,发行单曲《勇气100%》正式出道,自此开始兼顾NYC和Hey!Say!JUMP两个团体的活动。同年还第一次单独主演了黄金档电视连续剧版的《左目侦探EYE》。
2011年,为日版《蓝精灵》的主角笨笨配音,正式声优出道。为乐天ぎゅぎゅっと冷饮拍摄“罗密欧篇”广告,这是山田凉介第一个单独广告代言(至年底)。
2012年,第一次主演时代剧《山田显义物语》 。1月与铃木京香共同主演电视剧《理想的儿子》。之后为味之素“Cook Do香味ペースト”产品单独代言拍摄广告(2012年至今)。6月Hey!Say!JUMP赴香港和台湾举办第一次亚洲巡演。
同年被天树征丸钦点接棒“金田一”系列成为第四代金田一一,赴香港拍摄SP《金田一少年事件簿 香港九龙财宝杀人事件》。山田凉介还演唱了该剧主题曲《ミステリー ヴァージン》完美实现solo出道。12月Hey!Say!JUMP以团体座长的身份在东京帝国剧场主演舞台剧“JOHNNY’S World” 。
2013年,山田凉介的solo出道单曲《ミステリー ヴァージン》以一周18.9万张的销量夺冠,刷新多项纪录,成为2013年度solo单曲销量冠军。2月号《Myojo》开设个人专栏“真红之音-Think Note-”连载至今。同年在日本电视台24小时SP《作别于今日》中饰演癌症青年原田信夫。9月远赴马来西亚拍摄将于2014新春播出的SP《金田一少年事件簿 狱门塾杀人事件》 。