茅侃侃的思维习惯和行事作风就是在这个阶段成型的。他基本没有跟同龄人打交道，网上打交道的人都比他大个七八岁。一块儿玩山地车的人也多是有工作的青年人，大家谈的东西就是要做什么样的生意，解决什么样的问题，很实际。
除了那些表面化的嘻哈打扮，侃侃的思考和行为要比实际年龄老道得多。好多网友在见面以后，怎么也不相信跟自己网上聊天的竟然是个17岁的小男孩!2000年，他连考了微软和思科的计算机认证，拿着这两个招牌在家网站谋了个月薪3600块的职位。
接下来三年里，足足换了有一打工作!从小网站、游戏公司、电视台、一直换到政府事业单位;从研发、策划、市场、宣传一直做到节目制作。还自己开了家公司，给人家外包研发项目。这些年真是吃尽了苦头，把自己积蓄的20多万都当学费赔了进去，当然也见识到了各行各业、各阶各层的“道道”。
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