《世上最难的恋爱》主演大野智是初次在爱情剧中担任主演，他表示“幸亏剧中有搞笑成分，如果是纯粹的恋爱剧，估计会因为害羞演不了”，同时“剧中会有很多之前从没说过的台词，可以让大家看到自己的另一面”。
另外，对于同样首次挑战的“社长”角色，大野智称虽然“对社长的工作没什么兴趣，但一直以来很憧憬‘代表董事’这个头衔，这次算是实现了梦想”。扮演女主人公的波瑠也第一次出演爱情喜剧，她表示自己本身就不是很擅长掌握对话的节奏，为了这种在对话中抖包袱制造笑料的喜剧下了很多功夫。
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