1999年蔡少芬和吴奇隆相恋。
1994年4月，蔡少芬和吴奇隆因为合作电影《还我情深》擦出爱火花，其后两人大方公开恋情，这是蔡少芬真正意义第一次恋爱，她和吴奇隆很般配，因为她们身上有很多的共同点：
首先：他们年龄相仿，相恋时，吴奇隆29岁，蔡少芬26岁；
其次：两人都是教友，有相同的信仰和价值观；
第三：两人都有是替父母还债的孝顺子女，关于这一点，两人当时热恋时，也曾在媒体上一致说过，欣赏彼此的孝顺情义。
当时蔡少芬说是吴奇隆给了她生存的勇气，而吴奇隆则说我会对她更好，热恋之中，两人曾应某婚纱公司邀请拍摄广告，以致于被朋友取笑为吴生、吴太，而他们也欣然受之。原本以为他们这对同甘共苦，历经风风雨雨的鸳鸯一定会走过困苦，修成正果，比翼双飞，然而万万没想到，三年后，两人的恋情却嘎然而止。
关于两人分手的原因，当时传闻是第三者插足，疑似吴奇隆在内地拍《萧十一郎》时与马雅舒假戏真做，但是该传闻很快遭到蔡少芬的否认，她亲口证实两人分手与第三者无关，全是因为性格不合，她说他们是在一些生活小事上积累下来，然后变成了大事。
但是有知情人却称，实际上两人之所以分手，无关第三者，无关性格不合，而是命运注定，因为相恋三年来两人一直背负着家庭的巨额债务，压力实在太大，加上来自演艺圈的各种压力，将两人压得几乎喘不过气来，与其在一起痛苦，不如分手，各自寻求幸福，不管怎样，他们的分手都让人有点无奈，有点唏嘘。
或许，有时候，爱情就是这样，当两人的爱不被人们祝福时，他们反倒爱得如痴如醉;当人们认为他们是天生一对时，他们却成了彼此生命里的过客。
在他们分手后不久，有媒体采访蔡少芬，她说两人虽然分手，但仍是好朋友，因为他们之间认真的爱过，她好珍惜一切，大家也对这段情努力过，所以无悔有过这段情，同时她还说，有些事不一定要得到才是圆满，他们已享受过一个非常快乐过程，终点到了，也就就是分手的时候了。
转眼间，两人已分手20多年，如今一个经历婚姻的失败再次获得幸福，一个生儿育女渐渐回归家庭，彼此互不打扰，默默祝福，怀揣着过往的幸福，珍惜着当下的幸福，又何尝不是一种美好的结局。
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