故事由童年、少年和青年的三段组成。童年时期和一个男生之间朦胧的好感，因羞涩和不解而变成了互相的伤害；少年时期被一个弹吉他的男生吸引，独自恋着喜悦着悲伤着，却没有勇气去面对一次千辛万苦等来的交集；长大成人终于有了一个追求自己且自己也喜欢的男生，热烈相恋，天时地利人和，但也终究因为不懂爱情而难以把握这份初次的恋情。
为了邂逅她人生中“第一次”，杨芳芳（谭松韵饰）特意将自己细心装扮，经历了从丑小鸭变成白天鹅的蜕变，为的是要在“最美的时候”和自己心目中的“他”——郭阳（罗云熙饰）相遇。然而这第一次的爱情经历却不像她想像中那样完美，在心花怒放的美丽盛开之后，紧随而来的是暴风骤雨般的痛苦和失落。芳芳于是决定，要在最美的时候与她心爱的初恋男友分开，把他们爱情永远留存在最美的时刻……
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